| 1. Spieltag | 26.07.2008 | FC Winterthur | - | FC Locarno | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 02.08.2008 | FC Winterthur | - | Servette FC | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 08.08.2008 | FC La Chaux-de-Fonds | - | FC Winterthur | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 15.08.2008 | FC Winterthur | - | FC Thun | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 22.08.2008 | FC Gossau | - | FC Winterthur | 0:1 |  |
Schweiz