| 1. Spieltag | 15.09.2023 | SS Pennarossa | - | FC Fiorentino | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 23.09.2023 | FC Fiorentino | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 30.09.2023 | SP Tre Fiori | - | FC Fiorentino | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 03.10.2023 | FC Fiorentino | - | SS Cosmos | 3:3 | ||||
| 5. Spieltag | 06.10.2023 | SS Virtus | - | FC Fiorentino | 4:0 | |
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| 6. Spieltag | 21.10.2023 | FC Fiorentino | - | AC Juvenes/Dogana | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 05.11.2023 | FC Fiorentino | - | San Marino Academy | 3:2 | |
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| 9. Spieltag | 11.11.2023 | SP Tre Penne | - | FC Fiorentino | 6:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.11.2023 | AC Libertas | - | FC Fiorentino | 0:1 | |
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| 12. Spieltag | 09.12.2023 | FC Domagnano | - | FC Fiorentino | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 17.12.2023 | FC Fiorentino | - | SS Folgore/Falciano | 1:2 |  |
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| 15. Spieltag | 13.01.2024 | FC Fiorentino | - | SS Murata | 2:1 | |
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