| 1. Spieltag | 16.07.2019 | Águilas Doradas | - | Cúcuta Deportivo | 1:3 |  |
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| 2. Spieltag | 21.07.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Santa Fe | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 27.07.2019 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 04.08.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 12.08.2019 | Atlético Bucaramanga | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 |  |
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| 6. Spieltag | 18.08.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Jaguares de Córdoba | 1:1 | |
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| 8. Spieltag | 25.08.2019 | Cúcuta Deportivo | - | La Equidad | 2:1 | |
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| 9. Spieltag | 31.08.2019 | Unión Magdalena | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | |
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| 10. Spieltag | 07.09.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Bucaramanga | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 06.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Alianza Petrolera | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 11.10.2019 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 3:0 | |
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| 18. Spieltag | 20.10.2019 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | |
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| 19. Spieltag | 26.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | América de Cali | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 30.10.2019 | Atlético Junior | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 |
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