| 16. Spieltag | 21.01.2024 | FC Fiorentino | - | SS Pennarossa | 4:0 | ||||
| 17. Spieltag | 24.01.2024 | SS Pennarossa | - | SS Virtus | 1:4 | ||||
| 18. Spieltag | 28.01.2024 | SS Pennarossa | - | San Marino Academy | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 03.02.2024 | SP Tre Fiori | - | SS Pennarossa | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 11.02.2024 | AC Juvenes/Dogana | - | SS Pennarossa | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 17.02.2024 | SS Pennarossa | - | SP Tre Penne | 0:5 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2024 | FC Domagnano | - | SS Pennarossa | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 06.04.2024 | SS San Giovanni | - | SS Pennarossa | 9:0 | ||||
| 29. Spieltag | 13.04.2024 | SS Pennarossa | - | SS Folgore/Falciano | 2:4 |
San Marino