| 1. Spieltag | 08.12.2019 | FC Fiorentino | - | SS Pennarossa | 1:4 |  |
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| 2. Spieltag | 14.12.2019 | SS Pennarossa | - | SC Faetano | 3:3 | |
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| 4. Spieltag | 26.01.2020 | FC Domagnano | - | SS Pennarossa | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 02.02.2020 | SS Pennarossa | - | SS Cosmos | 5:1 | |
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| 6. Spieltag | 08.02.2020 | AC Juvenes/Dogana | - | SS Pennarossa | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.02.2020 | SS San Giovanni | - | SS Pennarossa | 0:3 | ||||
| 8. Spieltag | 23.02.2020 | SS Pennarossa | - | FC Fiorentino | 7:3 | |
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San Marino