| 1. Spieltag | 16.07.2023 | FK Sevastopol | - | FK SKA Rostov | 3:1 |  |
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| 2. Spieltag | 23.07.2023 | Dinamo Stavropol | - | FK Sevastopol | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 06.08.2023 | FK Sevastopol | - | FK Biolog Novokubansk | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 13.08.2023 | Kuban-Holding Pavlovskaya | - | FK Sevastopol | 7:0 |  |
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| 7. Spieltag | 27.08.2023 | Rubin Yalta | - | FK Sevastopol | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.09.2023 | FK Sevastopol | - | Dinamo Stavropol | 1:0 |  |
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| 10. Spieltag | 17.09.2023 | FK Biolog Novokubansk | - | FK Sevastopol | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.09.2023 | FK Sevastopol | - | Kuban-Holding Pavlovskaya | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 30.09.2023 | FK Druzhba | - | FK Sevastopol | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 14.10.2023 | FK SKA Rostov | - | FK Sevastopol | 0:1 | |
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