| 1. Spieltag | 04.05.2019 | Bella Vista | - | Deportivo Maldonado | 0:3 | ||||
| 2. Spieltag | 11.05.2019 | Deportivo Maldonado | - | Central Español | 1:0 |  |
|||
| 3. Spieltag | 18.05.2019 | Deportivo Maldonado | - | Albion | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 26.05.2019 | Atenas | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 01.06.2019 | Deportivo Maldonado | - | Sud América | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 09.06.2019 | Villa Teresa | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 22.06.2019 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 1:0 |  |
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| 9. Spieltag | 06.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 13.07.2019 | Tacuarembó | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 20.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Torque | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 11.08.2019 | Deportivo Maldonado | - | Bella Vista | 2:3 | ||||
| 14. Spieltag | 25.08.2019 | Albion | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 31.08.2019 | Deportivo Maldonado | - | Atenas | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 08.09.2019 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 03.11.2019 | Torque | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |
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