| 2. Spieltag | 30.08.1998 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 13.09.1998 | União Leiria | - | FC Alverca | 1:0 |  |
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| 4. Spieltag | 20.09.1998 | Boavista | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 06.12.1998 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 20.12.1998 | União Leiria | - | SC Beira-Mar | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 03.01.1999 | SC Farense | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 22.01.1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 07.02.1999 | União Leiria | - | Boavista | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 18.04.1999 | União Leiria | - | GD Chaves | 3:1 | ||||
| 29. Spieltag | 25.04.1999 | Académica de Coimbra | - | União Leiria | 0:1 | |
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| 31. Spieltag | 09.05.1999 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 16.05.1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 2:0 |
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