| 2. Spieltag | 13.08.2022 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2022 | KF Shkupi | - | FK Pobeda Junior | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.2022 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 5:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 17.09.2022 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 02.10.2022 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 09.10.2022 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.2022 | KF Shkupi | - | FC Struga | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2022 | KF Shkupi | - | GFK Tikvesh | 4:2 | ||||
| 13. Spieltag | 30.10.2022 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 1:1 | |
|||
| 16. Spieltag | 27.11.2022 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 0:6 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.2022 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:1 | ||||
| 23. Spieltag | 12.03.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:1 |  |
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| 24. Spieltag | 18.03.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:1 | |
|||
| 25. Spieltag | 02.04.2023 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 0:1 |
Nordmazedonien