| 1. Spieltag | 09.08.2019 | Maritzburg United | - | Highlands Park | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 28.08.2019 | Maritzburg United | - | Black Leopards | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 27.09.2019 | Maritzburg United | - | Chippa United | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 02.10.2019 | Maritzburg United | - | Baroka FC | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 08.11.2019 | Maritzburg United | - | Bloemfontein Celtic | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 27.11.2019 | Maritzburg United | - | SuperSport United | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 08.12.2019 | Polokwane City FC | - | Maritzburg United | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 22.12.2019 | Maritzburg United | - | Kaizer Chiefs | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 03.01.2020 | Maritzburg United | - | Golden Arrows | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 08.01.2020 | SuperSport United | - | Maritzburg United | 2:2 |
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