| 2. Spieltag | 22.02.2019 | Shamrock Rovers | - | Derry City | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.02.2019 | Derry City | - | Waterford FC | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 01.03.2019 | Cork City | - | Derry City | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 19.07.2019 | Derry City | - | Sligo Rovers | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 26.07.2019 | Finn Harps | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 29.07.2019 | Derry City | - | Waterford FC | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 02.08.2019 | UC Dublin | - | Derry City | 1:3 | ||||
| 29. Spieltag | 16.08.2019 | Derry City | - | Shamrock Rovers | 0:2 | ||||
| 30. Spieltag | 30.08.2019 | Waterford FC | - | Derry City | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 20.09.2019 | Derry City | - | Bohemian FC | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 27.09.2019 | Derry City | - | Cork City | 4:0 | ||||
| 33. Spieltag | 04.10.2019 | Dundalk FC | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 19.10.2019 | Sligo Rovers | - | Derry City | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 22.10.2019 | Derry City | - | St Patrick's Athletic | 1:3 | ||||
| 36. Spieltag | 25.10.2019 | Derry City | - | Finn Harps | 4:0 |
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