| 25. Spieltag | 13.07.2019 | Sligo Rovers | - | Waterford FC | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 19.07.2019 | Waterford FC | - | Finn Harps | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 26.07.2019 | UC Dublin | - | Waterford FC | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 29.07.2019 | Derry City | - | Waterford FC | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 16.08.2019 | Waterford FC | - | Cork City | 1:2 |  |
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| 30. Spieltag | 30.08.2019 | Waterford FC | - | Derry City | 1:1 |  |
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| 20. Spieltag | 02.09.2019 | Cork City | - | Waterford FC | 1:2 | ||||
| 31. Spieltag | 13.09.2019 | Bohemian FC | - | Waterford FC | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 20.09.2019 | Waterford FC | - | Dundalk FC | 0:1 | |
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| 33. Spieltag | 04.10.2019 | St Patrick's Athletic | - | Waterford FC | 0:2 | |
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| 34. Spieltag | 08.10.2019 | Waterford FC | - | Sligo Rovers | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 18.10.2019 | Finn Harps | - | Waterford FC | 1:0 | |
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| 36. Spieltag | 25.10.2019 | Waterford FC | - | UC Dublin | 4:2 | |
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