| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Cliftonville FC | - | Crusaders FC | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Crusaders FC | 0:6 |  |
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| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Crusaders FC | - | Glenavon FC | 3:2 | |
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| 8. Spieltag | 21.09.2019 | Coleraine FC | - | Crusaders FC | 4:2 | |
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| 10. Spieltag | 04.10.2019 | Crusaders FC | - | Linfield FC | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 12.10.2019 | Ballymena United | - | Crusaders FC | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 26.10.2019 | Glenavon FC | - | Crusaders FC | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 11.11.2019 | Larne FC | - | Crusaders FC | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 15.11.2019 | Carrick Rangers | - | Crusaders FC | 1:3 | |
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| 29. Spieltag | 03.03.2020 | Crusaders FC | - | Cliftonville FC | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 07.03.2020 | Crusaders FC | - | Institute FC Drumahoe | 2:1 |
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