| 1. Spieltag | 22.06.2008 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 3:3 |  |
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| 2. Spieltag | 28.06.2008 | Palestino | - | O'Higgins | 2:3 | |
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| 3. Spieltag | 06.07.2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 13.07.2008 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 | |
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| 6. Spieltag | 27.07.2008 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 4:1 | |
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| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.08.2008 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.08.2008 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 2:1 | |
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| 10. Spieltag | 24.08.2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Rangers | - | O'Higgins | 3:1 |  |
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| 12. Spieltag | 14.09.2008 | O'Higgins | - | Ñublense | 2:2 | |
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| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Provincial Osorno (old) | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 27.09.2008 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 05.10.2008 | O'Higgins | - | Everton | 4:3 | |
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| 16. Spieltag | 19.10.2008 | La Serena | - | O'Higgins | 1:3 | |
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| 17. Spieltag | 24.10.2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | |
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| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 5:3 | |
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| 19. Spieltag | 09.11.2008 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:2 | |
Paraguay