| 1. Spieltag | 24.11.2018 | SS Pennarossa | - | SP Tre Fiori | 0:3 | ||||
| 2. Spieltag | 02.12.2018 | SP La Fiorita | - | SS Pennarossa | 7:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.01.2019 | SS Murata | - | SS Pennarossa | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 26.01.2019 | SS Pennarossa | - | FC Domagnano | 2:0 |  |
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| 7. Spieltag | 03.02.2019 | FC Fiorentino | - | SS Pennarossa | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 09.02.2019 | SP Tre Fiori | - | SS Pennarossa | 3:1 | |
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| 10. Spieltag | 24.02.2019 | SS Folgore/Falciano | - | SS Pennarossa | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 02.03.2019 | SS Pennarossa | - | AC Libertas | 1:3 | |
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| 12. Spieltag | 10.03.2019 | SS Pennarossa | - | SS Murata | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 16.03.2019 | FC Domagnano | - | SS Pennarossa | 1:2 | |
San Marino