| 1. Spieltag | 29.07.2021 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 01.08.2021 | Jicaral | - | CS Herediano | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 09.08.2021 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 2:3 |  |
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| 4. Spieltag | 12.08.2021 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 15.08.2021 | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2021 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 13.10.2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 0:1 | |
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| 22. Spieltag | 28.11.2021 | Sporting FC | - | CS Herediano | 0:2 |
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