| 1. Spieltag | 15.02.2019 | Derry City | - | UC Dublin | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 22.02.2019 | Shamrock Rovers | - | Derry City | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.02.2019 | Derry City | - | Waterford FC | 3:2 |  |
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| 10. Spieltag | 12.04.2019 | UC Dublin | - | Derry City | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 15.04.2019 | St Patrick's Athletic | - | Derry City | 1:3 |  |
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| 11. Spieltag | 19.04.2019 | Derry City | - | Shamrock Rovers | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 22.04.2019 | Waterford FC | - | Derry City | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 26.04.2019 | Derry City | - | Cork City | 2:0 | |
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| 14. Spieltag | 29.04.2019 | Derry City | - | Bohemian FC | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 03.05.2019 | Dundalk FC | - | Derry City | 2:2 |
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