| 6. Spieltag | 07.09.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Crusaders FC | 0:6 |  |
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| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Crusaders FC | - | Glenavon FC | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 21.09.2019 | Coleraine FC | - | Crusaders FC | 4:2 | ||||
| 10. Spieltag | 04.10.2019 | Crusaders FC | - | Linfield FC | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 19.10.2019 | Crusaders FC | - | Coleraine FC | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 26.10.2019 | Glenavon FC | - | Crusaders FC | 2:2 | |
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| 14. Spieltag | 02.11.2019 | Crusaders FC | - | Institute FC Drumahoe | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 07.12.2019 | Crusaders FC | - | Ballymena United | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2019 | Crusaders FC | - | Dungannon Swifts | 5:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.01.2020 | Warrenpoint Town | - | Crusaders FC | 0:4 | |
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| 25. Spieltag | 10.01.2020 | Coleraine FC | - | Crusaders FC | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 18.01.2020 | Crusaders FC | - | Larne FC | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 03.03.2020 | Crusaders FC | - | Cliftonville FC | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 07.03.2020 | Crusaders FC | - | Institute FC Drumahoe | 2:1 |
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