| 1. Spieltag | 15.01.2023 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 22.01.2023 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 0:1 | |
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| 3. Spieltag | 26.01.2023 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.01.2023 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 5:1 |  |
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| 5. Spieltag | 05.02.2023 | Guadalupe | - | Puntarenas FC | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 08.02.2023 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 3:4 | ||||
| 7. Spieltag | 13.02.2023 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:1 | |
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| 8. Spieltag | 20.02.2023 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 23.02.2023 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.02.2023 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:3 | |
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| 11. Spieltag | 04.03.2023 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 4:0 | ||||
| 12. Spieltag | 13.03.2023 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:4 | |
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| 14. Spieltag | 25.03.2023 | Guadalupe | - | Sporting FC | 1:1 | |
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| 15. Spieltag | 31.03.2023 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 3:2 | ||||
| 16. Spieltag | 04.04.2023 | Puntarenas FC | - | Guadalupe | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 11.04.2023 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 1:1 |  |
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| 22. Spieltag | 07.05.2023 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 3:2 |
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