| 1. Spieltag | 06.08.2016 | Cheltenham Town | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2016 | Leyton Orient | - | Newport County | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 16.08.2016 | Leyton Orient | - | Stevenage FC | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 03.09.2016 | Morecambe FC | - | Leyton Orient | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 10.09.2016 | Carlisle United | - | Leyton Orient | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 17.09.2016 | Leyton Orient | - | Yeovil Town | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 24.09.2016 | Notts County | - | Leyton Orient | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 27.09.2016 | Leyton Orient | - | Plymouth Argyle | 0:2 |  |
|||
| 14. Spieltag | 22.10.2016 | Hartlepool United | - | Leyton Orient | 1:3 | ||||
| 15. Spieltag | 29.10.2016 | Leyton Orient | - | Crewe Alexandra | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 12.11.2016 | Colchester United | - | Leyton Orient | 0:3 | ||||
| 17. Spieltag | 19.11.2016 | Leyton Orient | - | Blackpool FC | 1:2 |  |
|||
| 18. Spieltag | 22.11.2016 | Leyton Orient | - | Exeter City | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.11.2016 | Doncaster Rovers | - | Leyton Orient | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 10.12.2016 | Leyton Orient | - | Accrington Stanley | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 17.12.2016 | Wycombe Wanderers | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 02.01.2017 | Exeter City | - | Leyton Orient | 4:0 |
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