| 3. Spieltag | 23.11.2008 | Hawke’s Bay United FC | - | Team Wellington | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 29.11.2008 | Team Wellington | - | Auckland City FC | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.12.2008 | Canterbury United | - | Team Wellington | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 14.12.2008 | Team Wellington | - | Otago United | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 21.12.2008 | Waikato FC | - | Team Wellington | 2:0 |  |
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| 8. Spieltag | 11.01.2009 | Waitakere United | - | Team Wellington | 2:0 | |
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| 10. Spieltag | 25.01.2009 | Team Wellington | - | Hawke’s Bay United FC | 2:5 | ||||
| 11. Spieltag | 31.01.2009 | Auckland City FC | - | Team Wellington | 1:3 |
Schottland