| 2. Spieltag | 17.01.2021 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 26.01.2021 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 01.02.2021 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 04.02.2021 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 06.02.2021 | Guadalupe | - | Sporting FC | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 16.02.2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 21.02.2021 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 27.02.2021 | Jicaral | - | Guadalupe | 3:2 |  |
|||
| 11. Spieltag | 04.03.2021 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 06.03.2021 | Limón FC | - | Guadalupe | 1:7 | ||||
| 13. Spieltag | 14.03.2021 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 0:3 | |
|||
| 16. Spieltag | 04.04.2021 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | |
|||
| 17. Spieltag | 11.04.2021 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:2 | |
|||
| 19. Spieltag | 22.04.2021 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 25.04.2021 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 02.05.2021 | Guadalupe | - | Jicaral | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 13.05.2021 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 0:0 |
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