| 6. Spieltag | 26.07.2008 | Everton | - | La Serena | 5:5 |  |
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| 7. Spieltag | 02.08.2008 | Audax Italiano | - | Everton | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.08.2008 | Everton | - | Deportes Melipilla | 2:1 | |
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| 9. Spieltag | 17.08.2008 | Rangers | - | Everton | 2:0 | |
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| 10. Spieltag | 24.08.2008 | Everton | - | Unión Española | 2:0 | |
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| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Huachipato | - | Everton | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 14.09.2008 | Everton | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 21.09.2008 | Ñublense | - | Everton | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 05.10.2008 | O'Higgins | - | Everton | 4:3 | |
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| 17. Spieltag | 25.10.2008 | Cobreloa | - | Everton | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 01.11.2008 | Everton | - | Provincial Osorno (old) | 3:1 |
Argentinien