| 1. Spieltag | 16.07.2023 | Kuban-Holding Pavlovskaya | - | FK Druzhba | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 29.07.2023 | FK Druzhba | - | Rubin Yalta | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 06.08.2023 | FK SKA Rostov | - | FK Druzhba | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 13.08.2023 | FK Druzhba | - | Dinamo Stavropol | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.08.2023 | FK Sevastopol | - | FK Druzhba | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 27.08.2023 | FK Druzhba | - | FK Biolog Novokubansk | 0:4 | ||||
| 10. Spieltag | 17.09.2023 | FK Druzhba | - | FK SKA Rostov | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 23.09.2023 | Dinamo Stavropol | - | FK Druzhba | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 30.09.2023 | FK Druzhba | - | FK Sevastopol | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.10.2023 | FK Biolog Novokubansk | - | FK Druzhba | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 14.10.2023 | FK Druzhba | - | Kuban-Holding Pavlovskaya | 0:1 |
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