| 1. Spieltag | 24.08.2019 | Balzan FC | - | Sliema Wanderers | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 29.08.2019 | Sliema Wanderers | - | Valletta FC | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 14.09.2019 | Gżira United | - | Sliema Wanderers | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.09.2019 | Sliema Wanderers | - | Gudja United | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 27.09.2019 | Tarxien Rainbows | - | Sliema Wanderers | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 05.10.2019 | Sliema Wanderers | - | Sirens FC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 18.10.2019 | Senglea Athletics | - | Sliema Wanderers | 2:0 | |
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| 8. Spieltag | 25.10.2019 | Sliema Wanderers | - | Mosta FC | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 03.11.2019 | Hibernians FC | - | Sliema Wanderers | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 08.11.2019 | Sliema Wanderers | - | Hamrun Spartans | 2:0 |
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