| 7. Spieltag | 16.09.2023 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 2:1 |  |
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| 10. Spieltag | 30.09.2023 | Spartak Subotica | - | FK Čukarički | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 08.10.2023 | FK Čukarički | - | FK Voždovac | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 20.10.2023 | FK Novi Pazar | - | FK Čukarički | 1:0 |  |
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| 13. Spieltag | 29.10.2023 | FK Čukarički | - | Vojvodina | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 05.11.2023 | FK Čukarički | - | TSC Bačka Topola | 0:2 | |
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| 15. Spieltag | 12.11.2023 | Partizan | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 22.11.2023 | FK Napredak | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 26.11.2023 | Radnički Niš | - | FK Čukarički | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 03.12.2023 | FK Čukarički | - | FK Radnički 1923 | 4:1 | ||||
| 19. Spieltag | 18.12.2023 | FK Čukarički | - | IMT Beograd | 0:1 |
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