| 4. Spieltag | 17.12.2019 | Aizawl FC | - | Chennai City FC | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 26.12.2019 | Real Kashmir | - | Chennai City FC | 2:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 09.01.2020 | Gokulam Kerala | - | Chennai City FC | 2:3 | ||||
| 10. Spieltag | 25.01.2020 | Chennai City FC | - | East Bengal FC | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 31.01.2020 | Chennai City FC | - | Mohun Bagan FC | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 05.02.2020 | Chennai City FC | - | Indian Arrows | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 09.02.2020 | Churchill Brothers | - | Chennai City FC | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 12.02.2020 | Chennai City FC | - | Gokulam Kerala | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 23.02.2020 | Chennai City FC | - | Aizawl FC | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 05.03.2020 | Mohun Bagan FC | - | Chennai City FC | 1:1 |
Indien