| 3. Spieltag | 25.11.2018 | Jamshedpur FC | - | Chennaiyin FC | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 02.12.2018 | Chennaiyin FC | - | ATK | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 06.12.2018 | Mumbai City FC | - | Chennaiyin FC | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 15.12.2018 | Chennaiyin FC | - | Delhi Dynamos FC | 1:3 |  |
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| 5. Spieltag | 26.01.2019 | NorthEast United FC | - | Chennaiyin FC | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 02.02.2019 | Chennaiyin FC | - | FC Pune City | 1:2 | |
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| 6. Spieltag | 09.02.2019 | Chennaiyin FC | - | Bengaluru FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.02.2019 | Kerala Blasters | - | Chennaiyin FC | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 23.02.2019 | Chennaiyin FC | - | Jamshedpur FC | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 28.02.2019 | FC Goa | - | Chennaiyin FC | 1:0 | |
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