| 1. Spieltag | 06.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 20.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 23.08.2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 02.09.2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 2:1 |
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