| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | FK Borec | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.2019 | FK Renova | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 16.02.2020 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 23.02.2020 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 01.03.2020 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 4:1 | ||||
| 22. Spieltag | 08.03.2020 | FK Borec | - | KF Shkëndija 79 | 4:2 | ||||
| 23. Spieltag | 11.03.2020 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 0:1 |
Nordmazedonien
Albanien