| 1. Spieltag | 17.08.2008 | Vojvodina | - | Crvena Zvezda | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.08.2008 | FK Banat Zrenjanin | - | Crvena Zvezda | 0:0 |  |
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| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Javor | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 14.09.2008 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 20.09.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Jagodina | 3:0 | |
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| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Hajduk Rodić | - | Crvena Zvezda | 1:2 | |
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| 7. Spieltag | 05.10.2008 | Crvena Zvezda | - | Partizan | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2008 | FK Napredak | - | Crvena Zvezda | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 28.02.2009 | Partizan | - | Crvena Zvezda | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 16.05.2009 | FK Jagodina | - | Crvena Zvezda | 1:5 | ||||
| 32. Spieltag | 24.05.2009 | Crvena Zvezda | - | FK Rad Beograd | 3:2 | ||||
| 33. Spieltag | 30.05.2009 | FK Napredak | - | Crvena Zvezda | 2:2 |
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