| 2. Spieltag | 23.08.2020 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.2020 | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 03.09.2020 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 05.09.2020 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 1:0 |  |
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| 7. Spieltag | 20.09.2020 | CS Herediano | - | Guadalupe | 3:1 |  |
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| 10. Spieltag | 24.10.2020 | Municipal Grecia | - | CS Herediano | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.2020 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 1:1 | |
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| 12. Spieltag | 31.10.2020 | CS Herediano | - | Sporting FC | 4:2 | ||||
| 15. Spieltag | 17.11.2020 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 22.11.2020 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 2:3 | ||||
| 13. Spieltag | 02.12.2020 | Limón FC | - | CS Herediano | 1:4 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.2020 | Jicaral | - | CS Herediano | 0:0 |
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