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| H | SP La Fiorita | - | AC Juvenes/Dogana | 1:0 (0:0) | ||
| R | AC Juvenes/Dogana | - | SP La Fiorita | 0:5 (0:2) | ||
| H: 25.04.2019 20:45 | R: 02.05.2019 20:45 | Sieger: SP La Fiorita | ||||
| H | AC Libertas | - | SS Murata | 1:0 (1:0) | ||
| R | SS Murata | - | AC Libertas | 0:4 (0:2) | ||
| H: 26.04.2019 20:45 | R: 03.05.2019 20:45 | Sieger: AC Libertas | ||||
| H | SP Tre Fiori | - | FC Fiorentino | 2:1 (2:1) | ||
| R | FC Fiorentino | - | SP Tre Fiori | 0:1 (0:0) | ||
| H: 27.04.2019 15:00 | R: 04.05.2019 15:00 | Sieger: SP Tre Fiori | ||||
| H | SP Tre Penne | - | SS Folgore/Falciano | 1:0 (1:0) | ||
| R | SS Folgore/Falciano | - | SP Tre Penne | 1:1 (1:1) | ||
| H: 28.04.2019 15:00 | R: 05.05.2019 15:00 | Sieger: SP Tre Penne | ||||
