| 1. Spieltag | 12.08.2018 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 19.08.2018 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2018 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2018 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2018 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 26.09.2018 | FK Belasica | - | KF Shkupi | 1:0 | |
|||
| 8. Spieltag | 29.09.2018 | FK Renova | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2018 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 | |
|||
| 10. Spieltag | 21.10.2018 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.2018 | FK Pobeda | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 31.10.2018 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2018 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:0 | |
|||
| 15. Spieltag | 22.11.2018 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 2:2 |  |
|||
| 17. Spieltag | 28.11.2018 | KF Shkupi | - | FK Renova | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 02.12.2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 0:2 |
Nigeria