| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Torquay United | - | Boreham Wood | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 06.08.2019 | Boreham Wood | - | Wrexham AFC | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 10.08.2019 | Boreham Wood | - | Chesterfield FC | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 13.08.2019 | Dagenham & Redbridge | - | Boreham Wood | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2019 | Boreham Wood | - | Sutton United | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2019 | Bromley FC | - | Boreham Wood | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 26.08.2019 | Boreham Wood | - | Ebbsfleet United | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 31.08.2019 | Chorley FC | - | Boreham Wood | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 03.09.2019 | Eastleigh FC | - | Boreham Wood | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 24.09.2019 | Boreham Wood | - | Notts County | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 05.10.2019 | Boreham Wood | - | Solihull Moors | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 08.10.2019 | Barrow AFC | - | Boreham Wood | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 12.10.2019 | Halifax Town | - | Boreham Wood | 0:2 |  |
|||
| 23. Spieltag | 26.11.2019 | Notts County | - | Boreham Wood | 2:2 | ||||
| 24. Spieltag | 30.11.2019 | Boreham Wood | - | Woking FC | 1:0 |  |
|||
| 36. Spieltag | 22.02.2020 | Boreham Wood | - | Yeovil Town | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 25.02.2020 | Aldershot Town | - | Boreham Wood | 3:2 |
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