| 1. Spieltag | 15.02.2019 | Derry City | - | UC Dublin | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.02.2019 | Derry City | - | Waterford FC | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 01.03.2019 | Cork City | - | Derry City | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 08.03.2019 | Bohemian FC | - | Derry City | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.03.2019 | Derry City | - | Dundalk FC | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 05.04.2019 | Finn Harps | - | Derry City | 2:3 |  |
|||
| 15. Spieltag | 03.05.2019 | Dundalk FC | - | Derry City | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 10.05.2019 | Derry City | - | St Patrick's Athletic | 1:1 |  |
|||
| 17. Spieltag | 18.05.2019 | Sligo Rovers | - | Derry City | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 21.05.2019 | St Patrick's Athletic | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 24.05.2019 | Derry City | - | Finn Harps | 4:0 | ||||
| 20. Spieltag | 08.06.2019 | Shamrock Rovers | - | Derry City | 2:2 | ||||
| 23. Spieltag | 01.07.2019 | Bohemian FC | - | Derry City | 0:0 | |
|||
| 19. Spieltag | 12.07.2019 | Derry City | - | UC Dublin | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 30.08.2019 | Waterford FC | - | Derry City | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 20.09.2019 | Derry City | - | Bohemian FC | 0:0 | ||||
| 35. Spieltag | 19.10.2019 | Sligo Rovers | - | Derry City | 1:2 | ||||
| 36. Spieltag | 25.10.2019 | Derry City | - | Finn Harps | 4:0 |
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