| 18. Spieltag | 05.02.2000 | 1. FC Union Berlin | - | Rot-Weiß Erfurt | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 12.02.2000 | Hertha BSC II | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 20.02.2000 | 1. FC Union Berlin | - | VfL Halle 96 | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 04.03.2000 | 1. FC Union Berlin | - | Sachsen Leipzig | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 11.03.2000 | VFC Plauen | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 |  |
|||
| 24. Spieltag | 19.03.2000 | 1. FC Union Berlin | - | Lok Altmark Stendal | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 25.03.2000 | Erzgebirge Aue | - | 1. FC Union Berlin | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 11.04.2000 | SV Babelsberg 03 | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 15.04.2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 22.04.2000 | 1. FC Union Berlin | - | BFC Dynamo | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 25.04.2000 | 1. FC Union Berlin | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 |  |
|||
| 30. Spieltag | 29.04.2000 | Dresdner SC | - | 1. FC Union Berlin | 1:2 | ||||
| 31. Spieltag | 05.05.2000 | 1. FC Union Berlin | - | VfB Leipzig | 0:0 | ||||
| 32. Spieltag | 10.05.2000 | TeBe Berlin II | - | 1. FC Union Berlin | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | 1. FC Union Berlin | - | 1. FC Magdeburg | 3:2 |
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