| 2. Spieltag | 23.07.2023 | FK Legion Dynamo Makhachkala | - | Spartak Nalchik | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 29.07.2023 | Alania-2 Vladikavkaz | - | FK Legion Dynamo Makhachkala | 1:2 |  |
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| 5. Spieltag | 13.08.2023 | FK Legion Dynamo Makhachkala | - | FK Mashuk KMV | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 19.08.2023 | Dinamo-2 Makhachkala | - | FK Legion Dynamo Makhachkala | 0:0 |  |
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| 7. Spieltag | 27.08.2023 | Pobeda Khasavyurt | - | FK Legion Dynamo Makhachkala | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 08.09.2023 | FK Legion Dynamo Makhachkala | - | Alania-2 Vladikavkaz | 5:2 | ||||
| 11. Spieltag | 23.09.2023 | FK Mashuk KMV | - | FK Legion Dynamo Makhachkala | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 08.10.2023 | FK Legion Dynamo Makhachkala | - | Pobeda Khasavyurt | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 14.10.2023 | FK Legion Dynamo Makhachkala | - | FK Astrakhan | 1:1 | |
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