| 1. Spieltag | 31.01.2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 08.02.2009 | Municipal Iquique | - | Curicó Unido | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.02.2009 | Huachipato | - | Curicó Unido | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 22.02.2009 | Curicó Unido | - | La Serena | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 01.03.2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 | |
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| 7. Spieltag | 08.03.2009 | Curicó Unido | - | Audax Italiano | 1:4 | |
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| 8. Spieltag | 15.03.2009 | Curicó Unido | - | Rangers | 2:1 | |
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| 11. Spieltag | 28.03.2009 | Santiago Morning | - | Curicó Unido | 0:1 | |
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| 10. Spieltag | 05.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad Católica | 3:2 | |
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| 12. Spieltag | 12.04.2009 | Curicó Unido | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 19.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Concepción | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 22.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 26.04.2009 | Ñublense | - | Curicó Unido | 1:1 | |
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| 15. Spieltag | 03.05.2009 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 5:3 | |
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| 16. Spieltag | 10.05.2009 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 17.05.2009 | Everton | - | Curicó Unido | 3:2 |
Uruguay