| 1. Spieltag | 20.07.2019 | FK Čukarički | - | FK Napredak | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 04.08.2019 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 1:0 |  |
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| 4. Spieltag | 10.08.2019 | TSC Bačka Topola | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 30.10.2019 | FK Čukarički | - | Partizan | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 03.11.2019 | Mačva Šabac | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 09.11.2019 | FK Napredak | - | FK Čukarički | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 23.11.2019 | FK Čukarički | - | FK Rad Beograd | 2:0 | |
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| 18. Spieltag | 30.11.2019 | Radnik Surdulica | - | FK Čukarički | 3:3 | ||||
| 19. Spieltag | 04.12.2019 | FK Čukarički | - | TSC Bačka Topola | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 08.12.2019 | Proleter Novi Sad | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 22.02.2020 | Radnički Niš | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 06.06.2020 | FK Čukarički | - | FK Inđija | 0:1 |
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