| 2. Spieltag | 07.08.2010 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:0 |  |
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| 4. Spieltag | 21.08.2010 | Sileks Kratovo | - | Napredok Kičevo | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 18.09.2010 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:2 | |
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| 8. Spieltag | 25.09.2010 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | |
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| 10. Spieltag | 16.10.2010 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 1:3 | |
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| 18. Spieltag | 11.12.2010 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 3:1 | |
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| 21. Spieltag | 15.03.2011 | Sileks Kratovo | - | FK Pelister | 2:1 | |
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| 22. Spieltag | 19.03.2011 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 3:1 | |
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| 27. Spieltag | 23.04.2011 | FK Teteks | - | Sileks Kratovo | 0:2 | |
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| 31. Spieltag | 17.05.2011 | Sileks Kratovo | - | Napredok Kičevo | 2:1 | |
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| 33. Spieltag | 28.05.2011 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | |
Nordmazedonien