| 1. Spieltag | 07.07.2023 | FShM Moskva [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 5:2 |  |
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| 2. Spieltag | 14.07.2023 | Krylia Sovetov [U20] | - | Uor-5 Egorievsk [U20] | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 21.07.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.07.2023 | Krylia Sovetov [U20] | - | Zenit St. Petersburg [U20] | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 04.08.2023 | Akademiya Konopleva [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 0:3 | ||||
| 6. Spieltag | 11.08.2023 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.09.2023 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Sochi [U20] | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 15.09.2023 | Spartak Moskva [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 22.09.2023 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Nizhny Novgorod [U20] | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 29.09.2023 | FK Ural [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 06.10.2023 | Krylia Sovetov [U20] | - | CSKA Moskva [U20] | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 20.10.2023 | Fakel Voronezh [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 0:0 |
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