| 1. Spieltag | 21.08.2009 | US Grosseto FC | - | Torino FC | 0:3 | ||||
| 24. Spieltag | 08.02.2010 | Gallipoli | - | US Grosseto FC | 2:2 | ||||
| 25. Spieltag | 13.02.2010 | US Grosseto FC | - | AS Cittadella | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 20.02.2010 | Modena FC | - | US Grosseto FC | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 27.02.2010 | US Grosseto FC | - | FC Crotone | 0:4 | ||||
| 31. Spieltag | 23.03.2010 | Calcio Padova | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 27.03.2010 | US Grosseto FC | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 02.04.2010 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 1:1 |  |
|||
| 34. Spieltag | 10.04.2010 | US Grosseto FC | - | Vicenza Calcio | 4:0 | ||||
| 35. Spieltag | 13.04.2010 | UC AlbinoLeffe | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 17.04.2010 | US Salernitana 1919 | - | US Grosseto FC | 3:4 | ||||
| 37. Spieltag | 24.04.2010 | US Grosseto FC | - | US Lecce | 0:3 |
Italien