| 1. Spieltag | 04.05.2019 | Bella Vista | - | Deportivo Maldonado | 0:3 |  |
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| 2. Spieltag | 11.05.2019 | Deportivo Maldonado | - | Central Español | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 18.05.2019 | Deportivo Maldonado | - | Albion | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 01.06.2019 | Deportivo Maldonado | - | Sud América | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 09.06.2019 | Villa Teresa | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | |
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| 7. Spieltag | 22.06.2019 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 1:0 | |
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| 8. Spieltag | 02.07.2019 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 06.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 1:1 | |
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