| 1. Spieltag | 16.02.2019 | Rampla Juniors | - | Progreso | 3:4 |  |
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| 2. Spieltag | 24.02.2019 | Progreso | - | Juventud de Las Piedras | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 02.03.2019 | Liverpool | - | Progreso | 3:5 |  |
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| 4. Spieltag | 09.03.2019 | Progreso | - | Montevideo Wanderers | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 17.03.2019 | Racing | - | Progreso | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 24.03.2019 | Progreso | - | Boston River | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 31.03.2019 | Danubio | - | Progreso | 3:2 | |
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| 8. Spieltag | 07.04.2019 | Progreso | - | Plaza Colonia | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 13.04.2019 | CA Cerro | - | Progreso | 0:2 | |
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| 10. Spieltag | 20.04.2019 | Progreso | - | River Plate | 4:0 | ||||
| 11. Spieltag | 05.05.2019 | Nacional | - | Progreso | 4:0 | ||||
| 12. Spieltag | 11.05.2019 | Progreso | - | Fénix | 3:0 | |
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| 15. Spieltag | 01.06.2019 | Progreso | - | Defensor Sporting | 0:3 |
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