| 1. Spieltag | 29.09.2019 | Doxa Dramas FC | - | AE Karaiskakis | 2:3 | ||||
| 2. Spieltag | 26.10.2019 | AE Karaiskakis | - | Apollon Lárissa | 2:0 |  |
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| 3. Spieltag | 03.11.2019 | Panachaiki GE | - | AE Karaiskakis | 2:0 | |
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| 4. Spieltag | 10.11.2019 | AE Karaiskakis | - | Levadiakos | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.11.2019 | Ergotelis | - | AE Karaiskakis | 4:2 | ||||
| 6. Spieltag | 24.11.2019 | AE Karaiskakis | - | PAE Chania | 0:0 | |
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| 7. Spieltag | 01.12.2019 | AE Karaiskakis | - | Apollon Pontou | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 15.12.2019 | AE Karaiskakis | - | Platanias Chanion | 4:2 | |
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| 11. Spieltag | 05.01.2020 | AE Karaiskakis | - | AO Kerkyra | 3:0 | |
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| 12. Spieltag | 12.01.2020 | AE Karaiskakis | - | Doxa Dramas FC | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 19.01.2020 | Apollon Lárissa | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 27.01.2020 | AE Karaiskakis | - | Panachaiki GE | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 02.02.2020 | Levadiakos | - | AE Karaiskakis | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 09.02.2020 | AE Karaiskakis | - | Ergotelis | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 16.02.2020 | PAE Chania | - | AE Karaiskakis | 5:1 | |
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| 19. Spieltag | 01.03.2020 | AE Karaiskakis | - | Apollon Smyrnis | 1:2 | |
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| 20. Spieltag | 06.03.2020 | Platanias Chanion | - | AE Karaiskakis | 1:0 |
Griechenland