| 6. Spieltag | 08.01.2019 | Orlando Pirates | - | Chippa United | 4:2 | ||||
| 6. Spieltag | 22.01.2019 | Orlando Pirates | - | Baroka FC | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 09.02.2019 | Kaizer Chiefs | - | Orlando Pirates | 1:1 |  |
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| 7. Spieltag | 20.02.2019 | SuperSport United | - | Orlando Pirates | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 23.02.2019 | Orlando Pirates | - | AmaZulu FC | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 02.03.2019 | Golden Arrows | - | Orlando Pirates | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 05.03.2019 | Orlando Pirates | - | Bloemfontein Celtic | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.04.2019 | Orlando Pirates | - | Mamelodi Sundowns | 0:0 | |
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| 9. Spieltag | 06.04.2019 | BidVest Wits | - | Orlando Pirates | 0:1 | |
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| 9. Spieltag | 24.04.2019 | Maritzburg United | - | Orlando Pirates | 0:1 |
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