| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Orlando Pirates | - | Bloemfontein Celtic | 3:1 | ||||
| 1. Spieltag | 14.08.2019 | SuperSport United | - | Orlando Pirates | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.09.2019 | Orlando Pirates | - | Chippa United | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 28.09.2019 | Orlando Pirates | - | Cape Town City FC | 3:3 |  |
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| 3. Spieltag | 26.10.2019 | Stellenbosch FC | - | Orlando Pirates | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 15.01.2020 | Orlando Pirates | - | Mamelodi Sundowns | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.01.2020 | Orlando Pirates | - | Highlands Park | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 25.01.2020 | Orlando Pirates | - | AmaZulu FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 01.02.2020 | Chippa United | - | Orlando Pirates | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 29.08.2020 | Orlando Pirates | - | SuperSport United | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 02.09.2020 | Maritzburg United | - | Orlando Pirates | 0:1 |
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