| 7. Spieltag | 17.09.2023 | FK Rabotnički | - | FK Voska Sport | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2023 | FK Voska Sport | - | KF Shkupi | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 27.09.2023 | FK Voska Sport | - | FC Struga | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.10.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Voska Sport | 4:2 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2023 | FK Voska Sport | - | Makedonija GP | 2:1 |  |
|||
| 11. Spieltag | 22.10.2023 | KF Gostivari | - | FK Voska Sport | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 06.12.2023 | FC Struga | - | FK Voska Sport | 1:0 | |
Nordmazedonien