| 1. Spieltag | 01.02.2009 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 22.02.2009 | Cobresal | - | Cobreloa | 1:4 | ||||
| 5. Spieltag | 25.02.2009 | Cobreloa | - | Palestino | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 01.03.2009 | Cobreloa | - | La Serena | 1:1 |  |
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| 7. Spieltag | 08.03.2009 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:0 | ||||
| 8. Spieltag | 15.03.2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 22.03.2009 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.03.2009 | Huachipato | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 02.05.2009 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 2:0 |
Chile